Le tableau "breaking up is hard to do" représente deux personnages dans des postures de détresse. L'homme jaune semble s'être effondré sur le bord d'une falaise et la femme rouge est agenouillée à ses côtés. Ils semblent faire du camping dans une vallée inhospitalière. Le tableau traduit les bouleversements émotionnels liés à la fin d'une relation et présente une lutte universelle. L'utilisation de crayons et de marqueurs, ainsi que les proportions exagérées et les couleurs vives, ajoutent une qualité ludique et ironique au sujet sérieux, invitant le spectateur à prendre du recul sur le chagrin d'amour. L'artiste nous met au défi de ne pas nous prendre trop au sérieux et de trouver la résilience et l'humour dans les expériences intenses. Le personnage masculin jaune semble s'être effondré et gît sur le dos sur une étagère de la falaise. Il n'y a pas de trace de sang, mais la position maladroite de ses jambes et de ses mains et les différentes teintes de jaune qui semblent s'échapper de lui suggèrent qu'il est dans un état désastreux. La femme rouge est agenouillée à côté de lui. Sa main gauche se tend pour évaluer l'état de l'homme et peut-être le soigner du mieux qu'elle peut compte tenu des circonstances. Le sac à dos posé sur un rocher en bas à gauche et la tente bleue derrière elle suggèrent qu'ils sont en train de camper ; une aventure plutôt ordinaire, sauf que la route bleue ou la rivière qu'ils ont probablement empruntée pour arriver dans cette vallée isolée est loin en dessous d'eux et que les montagnes aux couleurs vives et aux lignes dramatiques sont inhospitalières. Le ciel lui-même, bien qu'il ne soit pas orageux, est agité avec un mélange de nuages blancs et gris qui se mélangent de manière inégale avec des espaces de ciel ouvert de différentes nuances de bleu. Le tableau dépeint un bouleversement émotionnel qui peut sembler dévorant sur le moment, lorsque l'on décide finalement de mettre fin à une relation. Leurs corps sont indistincts et sans visage, ce qui donne l'impression qu'il s'agit d'une lutte universelle qu'ils tentent de surmonter. Comme Neil Sedaka l'a dit avec désinvolture dans son tube de 1962 portant le même titre que cette peinture : "Ils disent que rompre est difficile à faire Maintenant, je sais, je sais que c'est vrai ! Ne dites pas que c'est la fin ! Au lieu de rompre, j'aimerais qu'on se réconcilie". Cependant, le choix de l'artiste de représenter cette scène à l'aide de crayons et de marqueurs introduit un délicieux sentiment d'ironie. L'esthétique enfantine, presque caricaturale, atténue la gravité de la situation, laissant entendre que même le chagrin d'amour le plus dévastateur peut, avec le temps, devenir quelque chose que l'on peut regarder en arrière avec un sourire ironique. À condition d'y survivre. Au moins une personne doit sortir de la vallée relativement indemne.
