Als der Künstler Todd Lehman eine Aufführung des Teatro di Pupi (Puppentheater) in Siracusa, Sizilien, besuchte, war er so bewegt und inspiriert von dem Stück, dass er den Text, der die Grundlage für das Stück bildete, studierte. Dieser Text war das epische Gedicht Orlando Furioso von Ludovico Ariosto. Die Geschichte spielt vor dem Hintergrund des Krieges zwischen den christlichen Paladinen Karls des Großen und dem sarazenischen Heer, das in Europa einfiel, um das christliche Reich zu stürzen. Das Gedicht, das Orlandos Suche schildert, handelt von Krieg, Liebe und dem romantischen Ideal der Ritterlichkeit und vermischt Realismus, Fantasie, Humor und Tragödie.
Lehmans Gemälde stellt diese Qualitäten mit einem energischen Schwung dar, indem es lebendige Farben und zackige Striche in Öl und Bleistift auf einem weißen Papierhintergrund verwendet, der die Reinheit der ritterlichen Suche des Helden symbolisiert.