Der Porträtierte ist wahrscheinlich von einem anderen Ort und einer anderen Zeit nach Nordamerika gekommen. Vielleicht stammt er aus einer karibischen Nation, die unter dem starken Einfluss britischer Traditionen und Sitten geprägt wurde. Wenn das der Fall ist, macht das Werk Gebrauch von einem Wortspiel mit dem Wort "Krawatte". Eine Krawatte ist nicht nur ein traditionelles Kleidungsstück eines Mannes (wie die Weste, die er trägt), sondern bedeutet auch eine Verbindung zwischen zwei Dingen. Er ist sowohl mit der Vergangenheit als auch mit einem anderen Land verbunden, während er versucht, an einem neuen Ort in stilvoller Kleidung zu leben, die seine Zugehörigkeit bekräftigt. Das Bild, das Skyler präsentiert, birgt auch ein Geheimnis. Was ist das Gebäude im Hintergrund, und was hat es mit dem Mann im Vordergrund zu tun? Er schaut den Betrachter direkt an, aber sein Gesicht verrät nichts - nicht einmal eine einzige Emotion. Handelt es sich bei dem Gebäude um das Haus seiner Eltern oder um ein Gemeindezentrum auf der kleinen Insel, auf der er geboren wurde? Oder ist es vielleicht eine Kirche oder ein anderer Ort, zu dem er in seinem jetzigen Leben eine Verbindung hat.
