Il dipinto "La preoccupazione di una madre" offre un commento sociale e una visione delle sfide del ruolo genitoriale quando entrambi i genitori non lavorano insieme per creare una casa accogliente. L'opera offre una rappresentazione sfumata dell'esperienza umana, concentrandosi sull'amore e la preoccupazione che le madri spesso provano per i loro figli. L'artista, Skyler, utilizza immagini, forme e colori per esprimere l'inquietudine di una madre, non ancorata, ma sempre in agguato. La figura centrale del dipinto è una madre che sembra più vecchia dei suoi anni. In alto al centro del dipinto si trova il figlio, raffigurato come "sempre nei guai", con diverse manette che suggeriscono i suoi frequenti scontri con la legge. La sua collocazione evidenzia il significato delle sue azioni e il loro impatto sulla famiglia, raffigurando il caos e i problemi che lo circondano. La sua posizione richiama immediatamente l'attenzione sulla sua presenza - sebbene sia parzialmente occultato dalla striscia di colore viola - il significato delle sue azioni e il loro impatto sulla famiglia sono percepiti in quanto le immagini intorno a lui sono caotiche o scure e riflettono la sua natura tormentata e la presenza inquietantemente onnipresente delle sue malefatte o dei suoi problemi nella vita della famiglia.
In alto a sinistra c'è il padre, ritratto con il volto impaurito e crollante e la bocca addolorata, a suggerire la sua incapacità di inserirsi nella vita "normale" e l'influenza dannosa che ha avuto sulla famiglia a causa della sua malattia mentale e della sua illegalità. Un uccello in basso a sinistra attira lo sguardo, forse simboleggiando le preoccupazioni che prendono il volo dalla sua mente, ma che tornano sempre a nidificare. Tra le volute colorate c'è un'enigmatica forma viola che sembra incarnare il tumulto delle emozioni all'interno del nucleo familiare. La tecnica artistica del dipinto fonde componenti figurative e astratte per immergere lo spettatore nella prospettiva della madre, illuminando la complessa rete di preoccupazioni che derivano dalla protezione dei propri cari.